Era nato negli Stati Uniti nel 1931 da genitori italiani e il suo nome era associato in particolare all’accademia tennistica di Bradenton, in Florida, fondata nel 1978 e tuttora attiva. Lì allenò, e spesso scoprì, tanti dei più grandi professionisti degli ultimi decenni: sia statunitensi, come Andre Agassi, Pete Sampras, Monica Seles, Serena e Venus Williams, sia stranieri, come Martina Hingis, Boris Becker, Maria Sharapova e Jelena Jankovic. Bollettieri era malato da tempo e la notizia della sua morte è stata confermata tra gli altri da Tommy Haas, ex tennista e suo allievo