Arrivato ai piedi del Vesuvio nell’estate del 1987, esordisce con la maglia azzurra il 27 settembre 1987 contro il Pisa, dove va a formare il temibile tridente azzurro del Napoli con Maradona e Giordano, la MAGICA.A fine stagione, Careca diviene vice-capocannoniere con 13 gol, dietro solo a Maradona a quota 15.

Nella stagione 1988/89, Careca giunge ancora secondo, mettendo a segno 19 marcature, a -2 da Aldo Serena. dell’Inter. Nel 3-5 contro la Juventus, mette a segno la sua prima tripletta in A.Nel ritorno dei quarti di finale della Coppa UEFA (15 marzo 1989) contro la Juventus, Careca, prima si procura un calcio di rigore, poi trasformato da Maradona e successivamente al 119’ fornisce l’assist a Renica che trafigge Tacconi, consentendo così al Napoli di approdare alla semifinale con i tedeschi del Bayern Monaco. Qui si rende protagonista con un gol all’andata nel 2-0 finale, e con una doppietta al ritorno nel 2-2 finale, che consente agli azzurri l’accesso alla finale con i tedeschi dello Stoccarda, poi vinta dal Napoli. Nella doppia sfida ai tedeschi, Careca diventa decisivo sia all’andata che al ritorno, contribuendo da protagonista al successo del Napoli in Europa in Coppa Uefa.

Dopo 6 stagioni e 95 gol, al fianco dei Maradona, Giordano, Carnevale, Zola e Fonseca, Careca viene collocato all’ottavo posto nella storia dei migliori cannonieri del club azzurro. Amato dai napoletani per la serietà, la professionalità e l'altruismo verso i compagni, ancora oggi risuona il celebre coro a lui dedicato: "CARE CARE CARE TIRA LA BOMBA, TIRA LA BOMBA"